学生の皆さん、確固たる指針を持って進路を選択できていますか？

家族や友人の意見に流されるまま、なかば“思考停止状態”で就職先を決めている方もいるかもしれません。そんな悩み多き学生に、キャリア選択のヒントをお届けしていく連載【 #学校では教えてくれないキャリアの話】。社会の第一線で活躍する経営者・ビジネスパーソン・クリエイターの方々に、進路選択の心構えを聞いていきます。

今回お話を伺ったのは、株式会社ペイミーのCEO・後藤道輝さん。

後藤さんは、大学時代に投資ファンドのEast Ventures株式会社でインターンを経験し、株式会社メルカリと株式会社CAMPFIREにも出向。その後、株式会社ディー・エヌ・エーへのジョインを経て、2017年7月に株式会社ペイミーを設立しました。現在は、給与即日払いサービス「Payme」を通じて、翌月末払いが主流である「給料日」の概念を変えようとしています。

有名ベンチャー企業を経て、20代起業家としてご活躍中の後藤さんは「トライ&エラーを繰り返さないと、キャリア選択で迷走してしまう」と語ります。インターンを選ぶ際のコツから、戦略的な大学生活の送り方まで、キャリアを考えるうえでのポイントをお伺いしました。

トライ&エラーを繰り返し、自分の「軸」をつくれ

—— 後藤さん、本日はよろしくお願いします！進路選択に悩む学生に向けて、アドバイスをいただけますか？

【後藤道輝】“給料日を廃止する男”が「インターンでの失敗」に感謝する理由

後藤道輝さん（以下、後藤さん）：結論から言うと、自分のキャリアの「軸」をつくるために、トライ＆エラーを繰り返すべきだと思います。「軸」をつくるためには、絶対的な行動量を増やしていくしかないんです。

極端な話、赤ちゃんに「人生のロードマップを引け」と言っても、無理に決まっていますよね。大学生も同じで、トライ＆エラーを繰り返して経験値を増やし、キャリアや社会に対する解像度を上げないと、「軸」が固まりません。

「軸」づくりが十分でないまま、「これが自分の軸に違いない」と自己暗示して就職活動しても、自分の本心に合わない進路選択をすることになり、後々苦労することになると思います。

—— トライ＆エラーは、インターンを通じて行なっていくイメージでしょうか？

後藤さん：スポーツでも趣味でも、一生懸命打ち込めるものであれば、なんでもいいと思います。もちろんインターンも、トライ&エラーの場を選ぶ際の、有力な選択肢のひとつ。極端な話、たとえクビになっても失うものはないですしね。

もしこれからインターンをはじめたい学生がいたら、「できそうなこと」ではなく、「できるようになりたいこと」をもとに選ぶことをオススメします。自分の時間を投資する気持ちで、少し背伸びせざるを得ない環境に身を置くと実のある経験ができるのはないでしょうか。

そして、やると決めたら誰にも負けないくらいの熱量と密度でフルコミットをすること。1年分の仕事量を3ヶ月でこなし切るくらいの覚悟で臨まないと、意味がないと思います。

—— インターンの先にある就職活動については、どう思いますか？

後藤さん：あまり「就活」を重く捉えすぎないでください。いまは誰もが一社で勤め上げる時代ではないので、ファーストキャリアの選択を失敗したとしても、転職すればいいだけの話です。

ただし、自分の「軸」をもとに会社を選ぶことはしっかりと意識するべきだと思います。周りに流されるままに就職すると、その先の転職でも何がやりたいのか分からず苦労してしまいます。そのためにも、就職活動がはじまる前からトライ&エラーを繰り返し、「軸」をつくりあげていくことが大事なんです。

投資家志望だった後藤さんが、起業家に転向したワケ

—— 続いて、後藤さんがどんな学生だったのか教えてください。

後藤：偉そうに言っていますが、僕も最初から「軸」があったわけではありません。試行錯誤しながらキャリアを形成してきたんです。

大学入学当初は、「グローバル × 人助け」に興味をもっていたことから、将来は国連か総合商社で働きたいと思っていました。

しかし、海外ボランティアに参加するなかで、個人で影響を与えられる規模に限界を感じるように。一方で、貧困層の方に融資を実施し高い返済率を誇る「グラミン銀行」の仕組みに感銘を受けました。

「広範囲な問題解決を可能にする仕組みをつくる側の人間になりたい」と思い、ゼロから新たな社会の仕組みをつくる起業家や、それをサポートする投資家を志すようになったんです。その想いのもとインターネットで情報収集を行ううちに、投資ファンドEastVenturesの松山太河さんの存在を知りました。

—— その際、どういったアクションを取られたのでしょうか？

後藤さん：当時は著名投資家だと知らず、Facebookで直接連絡するという思い切ったアクションを取り、3回くらい無視されました（笑）。しかし、めげずに何度も連絡をしているうちに返事をもらえて。結果、熱意が伝わったのか、インターンに採用してもらえたんです。

それでシェアオフィスのゴミ捨てなどの雑務を担当することになりました。ただ、巨人軍の監督をサポートしていても、巨人軍の監督にはなれないじゃないですか。「投資家のサポートをしていても投資家になれないかもしれない」と焦って相談したところ、投資先のメルカリに出向させてもらえて。実務サポートを通じてベンチャー投資を基礎から学ばせてもらえることになりました。さらに、CAMPFIREへも出向。成果を出すために前のめりになるあまり、経営メンバーとぶつかることもありました（笑）。

その後、DeNAに中途入社して戦略推進室で働いていたのですが、関わっていたサービスの終了に伴い、独立して事業をはじめようと思い立ちました。起業家になりたい気持ちをもっていたものの、事業アイデアに迷いがあったので、「自分で投資ファンドをつくろう」と計画を立てたんです。それでファンド創設のために各所に出資を募っていたのですが、結局はすぐにペイミーを起業することに。

—— えっ。投資家になりたかったのに、なぜ起業を？

【後藤道輝】“給料日を廃止する男”が「インターンでの失敗」に感謝する理由

後藤：ファンドをつくるためにさまざまなエンジェル投資家に相談していたのですが、ある日転機が訪れました。エウレカ創業者の赤坂優さんに「このまま数億規模のファンドをつくっても、他の投資家と差別化ができない。後藤くん自身が考えているテーマで起業した方が合っていると思うよ。それなら、僕が出資する」と背中を押されたのです。

そのきっかけから考えを整理していると、ペイミーのアイディアは、起業家でありながらも実質的に投資家のようなサービス運用を行えることに気づきました。僕は「将来価値を見越して、現在価値に投資する」のが好きで、たとえばベンチャーキャピタルのように、まだ誰も才能に気づいていない学生に1000万円出資して100万円回収するモデルも、ペイミーで新歓合宿のために3万円出資して500円回収するモデルも、構造的には一緒だと思ったんです。

100年後の歴史の教科書に名前を残せ

—— 経営者という立場の後藤さんから見て、「優秀なインターン生」とはどのような学生だと思いますか？

後藤さん：「指示待ち人間」ではなく、事業を自分ごと化して取り組める人です。他責にせず言いたいことを伝えてくれると嬉しいですし、そうした本気の姿勢でぶつかってくれる限りは、とことんトライ＆エラーに付き合うつもりでいます。

上司に向かってものを言えて本気で仕事に取り組めるかは、自分の人生に対する真剣さによって決まります。「周りと一緒でいいや」と思っていたら命令通りにしか動けなくなってしまいますし、主体的な発想は自分の意志に責任をもたない限りなかなか出てこないですから。

—— ありがとうございます。それでは最後に、インターン先や就職活動中の学生にメッセージをお願いします。

【後藤道輝】“給料日を廃止する男”が「インターンでの失敗」に感謝する理由

後藤さん：思考の出発点として、まずは「100年後の歴史の教科書に名前を残す」ことを目標にしていたらいいと思います。どう名を刻みたいかを考えれば、やりたいことも自ずと見えてくるはずです。僕は“給料日を廃止した男”として名を残し、東大の試験に出たい（笑）。

そのために、自分の身体で動いて失敗し、「軸」をつくっていくことが大事です。試行錯誤していかないと「軸」は見えてこないので、インターンだけでなく、プログラマーになりたいならProgateをはじめたり、コピーライターになりたいならTwitterで渾身のポエムをつぶやいてみたり、あらゆるやり方でトライ＆エラーを繰り返してみてください。

後藤道輝さん：プロフィール

慶應義塾大学卒業。在学中にEast Ventures株式会社でインターンを経験し、株式会社メルカリ、株式会社CAMPFIREにも出向。その後、株式会社ディー・エヌ・エーに入社。DeNA戦略投資推進室で構造的な事業運営を学び、2017年7月、株式会社ペイミーを設立。同社代表取締役を務める。

製作協力：株式会社モメンタム・ホース
構成：川尻疾風、編集：小池真幸、撮影：岡島匠